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適用學(xué)科：化學(xué)工程與技術(shù)

試題總分：150分

答題時(shí)間：3小時(shí)

參考教材：

1.徐壽昌主編《有機(jī)化學(xué)》(第二版)，高等教育出版社，1999

2.惲魁宏，高鴻賓，任貴忠 編，高等有機(jī)化學(xué)，高等教育出版社，1992

一、考試目的和要求

"高等有機(jī)化學(xué)"是在"有機(jī)化學(xué)"和"物理化學(xué)"課程的基礎(chǔ)上，重點(diǎn)討論有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理和有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。總體要求掌握如下內(nèi)容解決問(wèn)題：電子效應(yīng)與空間效應(yīng);芳香性;立體化學(xué);有機(jī)反應(yīng)中的活性中間體;飽和碳原子上的親核取代反應(yīng);芳環(huán)上的取代反應(yīng);碳-碳重鍵的加成反應(yīng);碳-雜重鍵的親核加成反應(yīng);消除反應(yīng);自由基反應(yīng);分子重排反應(yīng);周環(huán)反應(yīng)。

二、題型及分布

1. 基礎(chǔ)類(lèi)(簡(jiǎn)答題方式，包括中間產(chǎn)物、最終產(chǎn)物、試劑和重要反應(yīng)條件，內(nèi)容涉及基本反應(yīng))，約40分;

2. 綜合類(lèi)(填空、選擇或排序，涉及基本概念、基本知識(shí)、基本理論、基本性質(zhì)、基本規(guī)律等)，約40分;

3. 較難類(lèi)(包括反應(yīng)機(jī)理、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象分析等)，約20分;

三、考試范圍

1.取代基效應(yīng) 誘導(dǎo)效應(yīng)：誘導(dǎo)效應(yīng)的種類(lèi)、強(qiáng)度及其對(duì)反應(yīng)活性的影響。共軛效應(yīng)：共軛效應(yīng)的種類(lèi)、強(qiáng)度及其對(duì)反應(yīng)活性的影響。超共軛效應(yīng)：超共軛效應(yīng)的特點(diǎn)、表現(xiàn)和作用。場(chǎng)效應(yīng)和空間效應(yīng)：場(chǎng)效應(yīng)和空間效應(yīng)的特點(diǎn)和作用。

2.立體化學(xué) 靜態(tài)立體化學(xué)：烯烴、其它含雙鍵化合物和脂環(huán)化合物的順?lè)串悩?gòu)及命名;含一個(gè)手性中心化合物、含兩個(gè)或多個(gè)手性中心化合物、環(huán)狀化合物及命名，外消旋體的性質(zhì)和拆分;開(kāi)鏈飽和化合物、開(kāi)鏈不飽和化物、環(huán)己烷及衍生物的構(gòu)象和構(gòu)象效應(yīng)。動(dòng)態(tài)立體化學(xué)：立體專(zhuān)一反應(yīng)，立體選擇反應(yīng)。

3.有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的研究 反應(yīng)進(jìn)程控制：動(dòng)力學(xué)控制和熱力學(xué)控制。溶劑化效應(yīng)：溶劑的分類(lèi)，溶劑化效應(yīng)對(duì)反應(yīng)的影響。有機(jī)反應(yīng)中的活潑中間體：碳正離子的結(jié)構(gòu)、產(chǎn)生和影響碳正離子穩(wěn)定性的因素，非經(jīng)典碳正離子;自由基的結(jié)構(gòu)、產(chǎn)生和影響自由基穩(wěn)定性的因素;單線(xiàn)態(tài)和三線(xiàn)態(tài)碳烯的結(jié)構(gòu)、產(chǎn)生和反應(yīng);苯炔的結(jié)構(gòu)和產(chǎn)生。測(cè)定有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的方法：產(chǎn)物、副產(chǎn)物和中間體的確認(rèn)，同位素標(biāo)記，立體化學(xué)，動(dòng)力學(xué)方法。運(yùn)用穩(wěn)態(tài)近似法推導(dǎo)動(dòng)力學(xué)表達(dá)式。

4.飽和碳上親核取代反應(yīng) 親核取代反應(yīng)類(lèi)型。親核取代反應(yīng)機(jī)理：雙分子親核取代，單分子親核取代，分子內(nèi)親核取代，離子對(duì)機(jī)理，溶劑解反應(yīng)。影響親核取代反應(yīng)的因素。鄰基參與效應(yīng)：鄰基參與效應(yīng)的條件，特點(diǎn)和種類(lèi)。

5.芳環(huán)上的取代反應(yīng) 親電取代反應(yīng)：反應(yīng)類(lèi)型，反應(yīng)機(jī)理，親電體的反應(yīng)活性，定位效應(yīng)及應(yīng)用;親核取代反應(yīng)：反應(yīng)類(lèi)型，反應(yīng)機(jī)理。苯炔機(jī)理。

6.碳碳重鍵的親電加成反應(yīng) 反應(yīng)類(lèi)型。反應(yīng)機(jī)理：雙分子親電加成，三分子親電加成，環(huán)狀過(guò)渡態(tài)。影響親電加成反應(yīng)的因素。

7.羰基化合物的反應(yīng) 醛酮的親核加成反應(yīng)：反應(yīng)類(lèi)型，反應(yīng)機(jī)理，反應(yīng)活性，cram規(guī)則。α, β-不飽和醛酮的親核加成反應(yīng)：反應(yīng)類(lèi)型，反應(yīng)機(jī)理，影響加成方式的因素。羧酸及衍生物親核加成-消除反應(yīng)：反應(yīng)類(lèi)型，反應(yīng)機(jī)理(堿性雙分子酰氧斷裂，堿性單分子烷氧斷裂，酸性雙分子酰氧斷裂，酸性單分子烷氧斷裂)，結(jié)構(gòu)與反應(yīng)活性?？s合反應(yīng)及其機(jī)理：羥醛縮合反應(yīng)，安息香縮合，邁克反應(yīng)，酯的縮合反應(yīng)。

8.β-消除反應(yīng)β-消除反應(yīng)類(lèi)型。β-消除反應(yīng)機(jī)理：雙分子消除，單分子消除，共軛堿單分子消除。影響β-消除反應(yīng)的因素，β-消除反應(yīng)的取向，β-消除反應(yīng)的立體化學(xué)。

9.飽和碳原子上的自由基取代反應(yīng) 反應(yīng)機(jī)理，影響取代反應(yīng)活性的因素。

10.重排反應(yīng) 分子內(nèi)重排與分子間重排的區(qū)別和證據(jù)，常見(jiàn)重排反應(yīng)機(jī)理(Beckmann重排，F(xiàn)avorskii重排，片吶醇重排，鄰二酮重排等)寫(xiě)法。