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科目代碼、名稱:349 藥學綜合

專業類別：□學術型 Ö□專業學位

適用專業:藥學

一、基本內容

有機化學(其中實驗約占20%)

1. 緒論

化學鍵與雜化軌道理論;Bronsted酸堿理論與Lewis酸堿理論。

2. 烷烴和環烷烴

烷烴的結構與命名，構造異構。脂環烴的分類、命名。環已烷及其衍生物的構象。烷烴的化學性質：①鹵化反應及自由基取代反應歷程;②氧化反應。環烷烴的化學性質：自由基取代反應，加成反應，氧化反應。

3. 烯烴和炔烴

烯烴的結構與命名，構造異構、順反異構與表示方法?；瘜W性質：1.加成反應：①親電加成：加鹵素，加鹵化氫(加成反應規則，誘導效應，碳正離子結構、穩定性和碳正離子的重排)，硼氫化反應(選擇性);②催化氫化;③自由基加成及反應歷程;2.雙鍵的氧化反應;3.α-氫原子的反應：鹵代(烯丙基自由基)、氧化。烯烴的制法和鑒別。炔烴的結構與命名?；瘜W性質：①加成反應：加氫、親電加成(加鹵素、加鹵化素，加水);②氧化反應;③活潑氫反應;④炔烴的制備與鑒別。

4.二烯烴共軛體系

二烯烴的分類和命名。共軛二烯烴的化學性質：①加成反應(1,4及1,2加成)，②Diels-Alder反應。環烯烴和環二烯烴的反應。

5. 芳烴和芳香性

芳烴的結構與命名?；瘜W性質：1.親電取代反應;2.氧化反應(側鏈氧化);3.側鏈取代;4.親電取代：反應歷程，定位規則及活化作用，理論解釋(電子效應，空間效應)，雙取代基定位規則及理論解釋，定位規則的應用。

聯苯、稠環芳烴、萘的結構及化學性質。芳香結構(休克爾規則、非苯芳烴)。常見親電試劑的分類。

6. 立體化學

分子的對稱因素。含一個手性碳原子的化合物的旋光異構，外消旋體與外消旋化。含兩個手性碳原子的化合物的旋光異構，對映體，非對映體，內消旋體。構型的確定、標記和表示方法。環狀化合物的立體異構。立體專一性和立體選擇性反應。

7. 鹵代烴

鹵代烴的分類和命名。鹵代烷的化學性質：1.親核取代反應及歷程(SN1和SN2);2.消除反應：β-消除反應歷程(E1和E2)，消除方向，取代與消除的競爭;3. 鹵代烷與金屬作用(格氏試劑，烷基鋰)。鹵代烴的制備。4. 常見親核試劑的親核性和堿性。

8. 有機化合物的波譜分析

核磁共振：屏蔽效應和化學位移及影響因素，自旋偶合-裂分。1H NMR圖譜分析。

質譜：分子離子、碎片離子和分子結構的推斷。

紅外光譜: 官能團的特征吸收。譜圖分析。

9. 醇和酚

醇：結構、分類和命名?；瘜W性質：①與活潑金屬的反應;②羥基的反應：鹵代、脫水反應;③氧化與脫氫。醇的制備。

酚：結構、分類和命名?；瘜W性質：①酚羥基的反應：酸性、成酯、成醚;②芳環上的反應。

10. 醚和環氧化合物

醚與環氧化合物：結構和命名?；瘜W性質：過氧化物的生成，環醚的開環反應與反應機理。

11. 醛和酮

結構、分類和命名，物理性質?；瘜W性質：①加成反應及歷程;②α-氫原子的反應;③氧化反應;④還原反應;⑤歧化反應。醛酮的制備與鑒別。α、β-不飽和醛酮的性質。

12. 羧酸及其衍生物、β-二羰基化合物

羧酸：結構和命名?；瘜W性質：①酸性;②羧酸衍生物的生成，親核加成-消除反應機理;③還原反應;④脫羧反應;⑤α-氫原子的取代反應。

羧酸衍生物：結構和命名。化學性質：①羧酸衍生物的相互轉化;②與有機金屬的反應;③酰胺Hofmann降解反應。

碳負離子的反應及應用：①酯縮合反應;②乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及類似物的α-氫反應在合成中的應用。

13. 有機含氮化合物

硝基化合物：結構和命名?；瘜W性質：①還原反應;②硝基對苯環上其它取代基的影響。

胺：結構和命名。化學性質：①霍夫曼消除;②?；?③與亞硝酸反應;④與醛酮反應;⑤芳胺的特殊反應(與亞硝酸作用、氧化、芳環上的取代反應)。

重氮和偶氮化合物：重氮化反應，重氮鹽的制備及應用。偶合反應，重氮甲烷。

腈和異腈

14. 雜環化合物

分類、命名、結構和芳香性。五元單雜環化合物(呋喃、噻吩、吡咯)、六元單雜環化合物(吡啶、喹啉)：化學性質(親電取代)。

15. 有機合成

由指定原料出發，設計有機化合物的合成路線。熟悉：①基本碳骨架的構成(增鏈反應、減鏈反應、成環反應);②在碳骨架合適的位置上引入所需的官能團(官能團的引入、除去及轉化);③反應的選擇性、保護基和導向基;④立體化學控制。

16. 有機實驗

掌握有機化學實驗安全知識、實驗常用儀器和常用裝置;掌握物質干燥、重結晶、萃取和蒸餾、柱層析等分離方法;熟悉熔點和沸點的測定，熟悉分餾、薄層色譜、減壓蒸餾、水蒸汽蒸餾等操作;掌握常見化合物制備的基本原理和實驗注意事項，能根據實驗現象和結果分析其原因。

分析化學(其中實驗至少占20%)

1.分析化學概述

理解誤差、誤差的產生原因和減免方法;準確度、精密度及其相互關系;

掌握絕對誤差、相對誤差、偏差、平均偏差、相對平均偏差、標準偏差、相對標準偏差的基本概念、表示方法及其計算;

掌握有效數字、有效數字位修約規則、有效數字的運算法;

掌握顯著性差異的基本概念和目的及檢驗方法、平均值的置信區間含義與計算;Q檢驗法對可疑值進行取舍。

2.滴定分析法

掌握滴定分析法的及其術語(滴定、化學計量點、滴定終點、滴定誤差、標準溶液、基準物質、標定、試劑的純度與等級等);

掌握滴定分析法的滴定方式及其對滴定化學反應的要求;

掌握直接法配制標準溶液的過程及物質的條件;間接法配制標準溶液的過程以及用于標定的基準物的條件，掌握標定HCl和NaOH標準溶液的常用基準物;

掌握物質的量之間的關系及濃度和滴定度的表示。

3.酸堿滴定法

掌握酸堿質子理論中的酸堿定義、酸堿反應實質、酸堿離解常數及強度比較;

掌握共軛酸堿對Ka(或Kb)求算Kb(或Ka);

掌握溶液的溶液平衡濃度、分析濃度(總濃度)的概念及表示;

掌握質子條件式、質量平衡、電荷平衡、分布系數等概念并計算各種酸堿體系pH值;

掌握一元弱酸(堿)、多元弱酸(堿)、兩性物質、緩沖溶液pH值的最簡式及計算;

掌握常用的緩沖溶液及配制方法、緩沖范圍;

了解酸堿滴定曲線的繪制過程;理解滴定突躍及影響滴定突躍大小的因素及一元弱酸(堿)的準確滴定條件、多元酸(堿)準確滴定條件、混合酸(堿)準確滴定條件;

指示劑的變色原理、理論變色范圍、理論變色點和酚酞、甲基橙的實際變色范圍和顏色變化情況;指示劑的選擇原則;

掌握酸堿滴定分析結果的計算，了解等量點與滴定終點pH值計算及誤差計算;

了解非水酸堿滴定法基本原理及常用的滴定劑、指示劑。

了解酸堿滴定法在藥學中的應用。

4.絡合滴定法

理解絡合反應、絡合劑、絡合物、中心離子、配位體、配位數等基本概念;

理解絡合滴定法對絡合反應的要求;

掌握EDTA絡合劑結構及與金屬離子的絡合反應特點、穩定常數、酸效應系數和副反應系數、條件穩定常數的含義與計算;

掌握絡合反應準確滴定條件;金屬指示劑的作用原理、金屬指示劑的僵化、封閉與消除、常用金屬指示劑(二甲酚橙、鉻黑T);混合離子的分別滴定;

了解絡合滴定曲線的繪制過程及影響滴定突躍的因素。

掌握絡合滴定的方式及計算。

5.氧化還原滴定法

掌握電極電位、條件電極電位、平衡常數、條件平衡常數的概念;

掌握電極電位與平衡常數的關系式、氧化還原反應進行程度的計算、氧化還原反應速度及影響因素;

掌握常用的氧化還原滴定法(重鉻酸鉀法、高錳酸鉀法、碘量法、溴量法)原理、常用指示劑種類及其選擇原則、結果計算;

6.沉淀滴定法和重量分析法

理解條件溶度積常數的意義、了解沉淀的形成過程以及沉淀條件對與沉淀類型(晶形沉淀、無定形沉淀)的影響;

掌握影響沉淀溶解度、沉淀純度的各種因素和提高沉淀純度的措施;了解沉淀洗滌、烘干和灼燒溫度的選擇原則;

掌握重量分析對沉淀形式和稱量形式的要求;

掌握重量分析結果的計算(包括化學換算因數的概念和計算)。

7.電位分析法

掌握電位分析法基本原理、指示電極、參比電極等基本概念、儀器裝置、終點確定方法、測定結果的計算;

掌握玻璃電極的構造和基本原理;

了解電位法和永停滴定法在藥學中的應用。

8.紫外-可見光分光光度法

掌握紫外與可見光譜產生的原因、電子躍遷的類型、吸收帶的類型與特點;了解光譜與分子結構的關系;

掌握紫外-可見光度法的基本原理;掌握Lambert-beer定律的物理意義，了解偏離該定律的原因;

掌握測定方法的建立(波長的選擇、參比溶液的選擇、最小測量誤差與吸光度測量范圍的選擇)及測定結果計算等;

熟悉紫外-可見光度儀器的基本部件、工作原理與光路和比色皿類型。

9.紅外分光光度法

掌握紅外吸收的產生原理和條件，紅外吸收峰數與振動度的關系，依據紅外光譜判斷主要集團存在與否，推斷簡單分子結構。

熟悉紅外光譜儀器的基本部件、工作原理與光路和比色皿類型。

10.色譜(氣相色譜、液相色譜)

了解色譜分析的起源和發展概況，掌握色譜分離原理和常用術語;

掌握色譜法基本理論、色譜柱性能評價、分配系數與保留行為的關系、色譜定性定量參數的意義、計算方法及其影響因素;

掌握塔板理論和速率理論的基本原理和應用方法，掌握Van Deemter方程，并運用該方程解釋塔板高度-流速曲線，解釋影響分離效能的主要因素;

掌握色譜定性、定量計算方法及其選擇;

掌握氣相色譜法的分類、儀器部件、常用氣相色譜固定相、 、檢測器、氣相色譜操作條件及其選擇;

掌握高效液相色譜法常用的色譜柱、流動相、檢測器及選擇原則;

了解色譜法在藥學中的應用。

11.質譜法

掌握質譜儀組成和工作原理，質譜的表示方法，主要離子(分子離子、碎片離子、重排離子、同位素離子、亞穩離子的特點和用途)，識別分子離子峰的方法，典型有機化合物的質譜特征。

12.核磁共振波普法

掌握核磁共振基本原理，化學位移，自旋偶合核，自旋系統，化學等價和磁等價。

掌握化學位移產生機制、表示方法及影響因素。

掌握簡單耦合及自旋規律。

掌握簡單有機化合物核磁共振譜圖解析。

二、考試要求(包括考試時間、總分、考試方式、題型、分數比例等)

考試時間：3小時

總分：300分

考試方式：閉卷筆試

題型與分數比例：填空題(40分)、選擇題(80分)、是非題(40分)、簡答題(70分)、推測化合物結構(30分)、計算題(40分)。

三、主要參考書目

1.《有機化學》(第四版)高鴻賓，高等教育出版社，2005。

2.《分析化學》(第二版)，孫毓慶，胡育筑,科學出版社 2006。

3.《有機化學實驗》(第二版)，單尚，強根榮，金紅衛，化學工業出版社，2014。

4、《分析化學習題集》(第二版)，孫毓慶主編,科學出版社 2009。