科目代碼、名稱:952 有機化學(III)
專業類別：□學術型 √專業學位
適用專業:制藥工程專業學位
一、基本內容(其中實驗約占20%)
1. 緒論
有機化合物的特性;有機化合物中的化學鍵、價鍵理論，碳原子的電子結構和原子軌道的雜化;σ鍵、π鍵的電子結構及反應性能，有機化合物的結構式及其書寫方法，有機化合物的官能團及其分類;Bronsted酸堿理論與Lewis酸堿理論。
2. 烷烴
烷烴的結構與命名，構造異構。化學性質：①鹵化反應及自由基取代反應歷程;②氧化反應。
3. 烯烴
烯烴的結構與命名，構造異構、順反異構與表示方法。化學性質：①親電加成：加鹵素，加鹵化氫(加成反應規則，誘導效應，碳正離子結構、穩定性和碳正離子的重排)，硼氫化反應(選擇性);②催化氫化;③自由基加成及反應歷程;④雙鍵的氧化反應;⑤α-氫原子的反應：鹵代(烯丙基自由基)、氧化。烯烴的制法和鑒別。
4. 炔烴和二烯烴
炔烴的結構與命名。化學性質：①加成反應：加氫、親電加成(加鹵素、加鹵化素，加水);②氧化反應;③活潑氫反應;④炔烴的制備與鑒別。
二烯烴的分類和命名。共軛二烯烴的化學性質：①加成反應(1,4及1,2加成);②Diels-Alder反應。
5. 脂環烴
脂環烴的分類、命名。環已烷及其衍生物的構象。環烷烴的化學性質：取代反應，加成反應，氧化反應，環烯烴和環二烯烴的反應。
6. 芳香烴
芳烴的結構與命名。化學性質：①親電取代反應;②氧化反應(側鏈氧化);③側鏈取代;④親電取代：反應歷程，定位規則及活化作用，理論解釋(電子效應，空間效應)，雙取代基定位規則及理論解釋，定位規則的應用。
聯苯、稠環芳烴、萘的結構及化學性質。芳香結構(休克爾規則、非苯芳烴)。常見親電試劑的分類。
7. 立體化學
分子的對稱因素。含一個手性碳原子的化合物的旋光異構，外消旋體與外消旋化。含兩個手性碳原子的化合物的旋光異構，對映體，非對映體，內消旋體。構型的確定、標記和表示方法。環狀化合物的立體異構。立體專一性和立體選擇性反應。
8. 鹵代烴
鹵代烴的分類和命名。鹵代烷的化學性質：①親核取代反應及歷程(SN1和SN2);②消除反應：β-消除反應歷程(E1和E2)，消除方向，取代與消除的競爭;③鹵代烷與金屬作用(格氏試劑，烷基鋰)，鹵代烴的制備;④常見親核試劑的親核性和堿性。
9. 醇、酚、醚
醇：結構、分類和命名。化學性質：①與活潑金屬的反應;②羥基的反應：鹵代、脫水反應;③氧化與脫氫。醇的制備。
酚：結構、分類和命名。化學性質：①酚羥基的反應：酸性、成酯、成醚;②芳環上的反應。
醚與環氧化合物：結構和命名。化學性質：過氧化物的生成，環醚的開環反應與反應機理。
10. 醛和酮
結構、分類和命名，物理性質。化學性質：①加成反應及歷程(與氫氰酸、亞硫酸氫鈉、氨及其衍生物、醇、格氏試劑的反應及羥醛縮合反應);②α-氫原子的鹵代及鹵仿反應;③氧化反應(弱氧化劑Tollen 試劑、Fehling 溶液和Benedict試劑的氧化反應，強氧化劑如高錳酸鉀、重鉻酸鉀的氧化反應);④還原反應(加氫還原、Clemmensen還原及Wolff-kishner-黃鳴龍還原);⑤歧化反應。醛酮的制備與鑒別。α、β-不飽和醛酮的性質。
11. 結構解析
核磁共振：屏蔽效應和化學位移及影響因素，自旋偶合-裂分。1H NMR圖譜解析。
質譜：分子離子、碎片離子和分子結構的推斷。
紅外光譜: 官能團的特征吸收。譜圖解析。
12. 羧酸及其衍生物
羧酸：結構和命名。化學性質：①酸性;②羧酸衍生物的生成，親核加成-消除反應機理;③還原反應;④脫羧反應;⑤α-氫原子的取代反應。
羧酸衍生物：結構和命名。化學性質：①羧酸衍生物的相互轉化;②與有機金屬的反應;③酰胺Hofmann降解反應。
碳負離子的反應及應用：①酯縮合反應;②乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及類似物的α-氫反應在合成中的應用。
13. 含氮化合物
硝基化合物：結構和命名。化學性質：①還原反應;②硝基對苯環上其它取代基的影響。
胺：結構和命名。化學性質：①霍夫曼消除;②酰基化;③與亞硝酸反應;④與醛酮反應;⑤芳胺的特殊反應(與亞硝酸作用、氧化、芳環上的取代反應)。
重氮和偶氮化合物：重氮化反應，重氮鹽的制備及應用。重氮鹽重氮基被-OH、-X、-CN、-H等取代的反應，還原反應及偶聯反應。
14. 雜環化合物
雜環化合物的分類、命名、結構和芳香性。五元單雜環化合物(呋喃、噻吩、吡咯)、六元單雜環化合物(吡啶、喹啉)的基本特點：化學性質(親電取代)。
15. 有機合成
由指定原料出發，設計有機化合物的合成路線。熟悉：①基本碳骨架的構成(增鏈反應、減鏈反應、成環反應);②在碳骨架合適的位置上引入所需的官能團(官能團的引入、除去及轉化);③反應的選擇性、保護基和導向基;④立體化學控制。
16. 有機實驗
掌握有機化學實驗安全知識、實驗常用儀器和常用裝置;掌握物質干燥、重結晶、萃取和蒸餾、柱層析等分離方法;熟悉熔點和沸點的測定，熟悉分餾、薄層色譜、減壓蒸餾、水蒸汽蒸餾等操作;掌握常見化合物制備的基本原理和實驗注意事項，能根據實驗現象和結果分析其原因。
二、考試要求(包括考試時間、總分、考試方式、題型、分數比例等)
考試時間：3小時
總分：150分
考試方式：閉卷筆試
題型、分數比例：填空題40分、選擇題20分、簡答題60分(包括有機合成、反應機理解釋)、推測化合物結構30分
三、主要參考書目
1.《有機化學》(第四版)高鴻賓，高等教育出版社，2005。
2.《基礎有機化學》(第三版)邢其毅主編，高等教育出版社，2005。
3.《有機化學實驗》(第二版)，單尚，強根榮，金紅衛，化學工業出版社，2014。
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