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暨南大學2017年碩士入學考試考試大綱(有機化學)
來源:暨南大學網 閱讀:1604 次 日期:2016-07-23 14:12:20
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I、考試目標

暨南大學《有機化學》考試的目標,重點在于考查考生如下幾個方面的內容:1、各類有機化合物的命名法、異構現象、結構特征、主要性質、重要的合成方法,以及它們之間的關系。2、對現代價鍵理論基本概念的理解,并應用于解釋有機化合物基本結構的能力;通過電子效應和立體效應,進一步掌握有機化合物結構與性能的關系。3、重要的反應歷程,如:親電和親核取代反應、親電和親核加成反應、游離基反應、消除反應等歷程。4、對立體化學的基本知識和基本理論的理解,并能用于解釋一些反應的選擇性問題。5、各類重要有機化合物的來源、制法及其主要用途。

II、考試形式和試卷結構

一、試卷分數

滿分為150分

二、答題方式

答題方式為閉卷、筆試,考生獨立完成考試內容。

三、試卷結構

有機化合物結構30%

結構理論關系30%

有機反應30%

有機合成設計10%

四、試卷題型結構

1.命名題(10%)

2.寫結構式(10%)

3.選擇題(10%)

4.填空題(10%)

5.完成反應式(30%)

6.簡答題(20%)

7.設計合成題(10%)

III、考查范圍

【考查目標】

一、各類有機化合物的命名法、異構現象、結構特征、主要性質、重要的合成方法,以及它們之間的關系。

二、對現代價鍵理論的基本概念,并應用于理解有機化合物的基本結構的能力;通過電子效應和立體效應,進一步掌握有機化合物結構與性能的關系。

三、重要的反應歷程,如:親電和親核取代反應、親電和親核加成反應、游離基反應、消除反應等歷程。

四、對立體化學的基本知識和基本理論的理解,并能用于理解一些反應的選擇性問題。

五、各類重要有機化合物的來源、制法及其主要用途。

第一章緒論

【基本內容】

一、有機化合物和有機化學

二、有機化合物的結構:凱庫勒結構式、離子鍵和共價鍵、現代共價鍵理論、共價鍵的屬性

三、有機化合物的分類

四、有機酸堿的概念:勃朗斯德酸堿理論、路易斯酸堿理論

【基本要求】

一、了解(理解):有機化合物的分類

二、掌握:有機酸堿的概念

三、重點掌握:有機化合物和有機化學;有機化合物的結構

第二章烷烴和環烷烴

【基本內容】

第一節烷烴

一、同系列和構造異構:同系列和同系物、構造異構

二、命名:普通命名法、系統命名法

三、結構

四、構象:乙烷的構象、丁烷的構象

五、物理性質:分之間的作用力、沸點、熔點、密度、溶解度

六、化學性質:氧化和燃燒、熱裂反應、鹵化反應

第二節脂環烴

一、脂環烴的分類、構造異構和命名

二、物理性質

三、化學性質:與開鏈烷烴相似的化學性質、環丙烷和環丁烷的開環反應

四、拜爾張力學說

五、環烷烴的構象:環丙烷和環丁烷的構象、環戊烷的構象、環己烷的構象

【基本要求】

一、了解(理解)烷烴的物理性質

二、掌握:烷烴的氧化、燃燒和熱裂反應

三、重點掌握:烷烴的命名、結構、構象和鹵代反應及機理;自由基的概念。

四、了解(理解):環烷烴的物理性質

五、掌握:脂環烴的分類、環烷烴的化學反應;環丙烷、環丁烷、環戊烷和六元環的環烷烴構象

六、重點掌握:環烷烴、橋環和螺環的命名;脂環烴的構造異物;環己烷的構象、a鍵和e鍵的概念;環烷烴的化學性質

第三章立體化學基礎

【基本內容】

一、對映異構:平面偏振光和比旋光度、對映異構體和手性、對映異構體的表示方法、構型的命名、對映異構體的物理性質、外消旋體、非對映異構體和內消旋體、構象異構和構型異構

二、環烷烴的立體異構:幾何異構和對映異構、一取代環己烷的構象、二取代環己烷的構象

三、聚集二烯烴的立體異構

四、十氫萘的立體異構

五、對映異構體的合成及化學:手性中心的產生、外消旋體的拆分、對映異構體與手性試劑的反應、手性分子在反應中的立體化學

【基本要求】

一、了解(理解):偏振光的有關概念;外消旋體拆分;手性分子在反應中的立體化學

二、掌握:手性中心的產生

三、重點掌握:對映異構體和手性的概念;對映異構體的表示方法及構型的命名;對映異構體的物理性質;外消旋體、內消旋體的概念;構象異構和構型異構

第四章鹵代烷親核取代反應

【基本內容】

一、分類和命名

二、結構

三、物理性質

四、化學性質:親核取代反應、消除反應、還原反應、有機金屬化合物的形成

五、乙烯型和烯丙型鹵代烴

六、多鹵烷和氟代烷

【基本要求】

一、了解(理解):物理性質;多鹵代烷和氟代烷

二、掌握:鹵代烷的分類;親和取代和消除反應的競爭;鹵代烷的還原反應

三、重點掌握:鹵代烷的分類、命名、結構;親核取代反映、機理及影響因素;消除反應及消除反應的Saytzeff規則;消除反應機理;E2消除的立體化學

第五章醇和醚

【基本內容】

第一節醇

一、分類和命名

二、結構和物理性質

三、化學性質:一元醇的化學性質、二元醇的化學性質(氧化反應、頻哪醇重排)

四、制備:由烯烴制備、鹵烴水解、格氏試劑與醛、酮加成、水解制備1º、2º、3º醇

第二節醚和環氧化合物

一、醚的分類和命名

二、醚的結構和物理性質

三、醚的化學性質:詳鹽的形成、醚鍵的斷裂、自動氧化

四、醚的制備:醇分子間脫水、威廉姆遜合成法

五、冠醚

六、環氧化合物:環氧化合物的結構、環氧化合物的反應

七、硫醇和硫醚:命名、硫醇的性質、硫醚的性質

【基本要求】

一、了解(理解):硫醚

二、掌握:物理性質;醇與HX反應機理;取代酚酸性的解釋;Claisen重排機理;酚的氧化反應;醚的自動氧化、冠醚

三、重點掌握:醇、酚、醚的命名、結構;氫鍵的概念;一元醇與Na的反應;取代反應、脫水反應,生成硫酸酯,醇的氧化(Sarrett試劑、Jones試劑、活性MnO2、Oppenauer氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4);二元醇的氧化反應和頻哪醇重排;酚的酸性;酚芳環上的取代反應;酚酯的形成和Fries重排;酚醚的形成和Claisen重排;醚鍵的斷裂和詳鹽的形成;環氧化合物的開環反應及方向。醇、酚、醚的制備方法;硫醇和硫醚的性質。

第六章烯烴

【基本內容】

一、結構

二、同分異構:構造異構、順反異構

三、命名

四、物理性質

五、化學性質:催化加氫、親電性加成反應、自由基加成反應、硼氫化反應、氧化反應、a氫的鹵代反應、聚合反應

六、制備:炔烴還原、醇脫水、鹵代烷脫鹵代氫

【基本要求】

一、了解(理解):烯烴的物理性質、聚合反應

二、掌握:過酸氧化、硼氫化反應機理、自由基加成反應機理

三、重點掌握:烯烴的結構、命名;順反異構體及其構型標記法、烯烴的催化加氫;親電加成反應(加HX,加X2,加H2SO4,加HOX,硼氫化反應);親電加成反應機理(加X2,加HX);親電加成反應的馬氏(Markovnikov)規則;烯烴的氧化反應(被KMnO4氧化,臭氧化);a-氫的鹵代反應

第七章烯炔烴和二烯烴

【基本內容】

一、炔烴:結構、同分異構和命名;物理性質、化學性質、制備

二、二烯烴:分類和命名、公軛二烯烴

【基本要求】

一、了解(理解):超共軛效應的概念

二、掌握:二烯烴的分類;物理性質

三、重點掌握:炔烴、共軛二烯烴的結構、命名;炔烴的化學性質(炔氫的反應,碳碳鍵的還原反應,親電加成反應);共軛二烯烴的1,2和1,4加成;乙烯型鹵烴和烯丙型鹵烴;p-共軛

第八章芳烴

【基本內容】

一、苯及其同系物:苯的結構;苯衍生物的同分異構、命名和物理性質;苯的親電取代反應及其機理;一取代苯的親電取代反應的活性和定位規律;苯的其他反應;烷基苯側鏈的反應;鹵代芳烴

二、多環芳烴和非苯芳烴:稠環芳烴、聯苯、非苯芳烴及休克爾規則

【基本要求】

一、了解(理解):苯的分子軌道模型,蒽和菲的反應

二、掌握:苯的加成、氧化反應;共振論對親電取代反應定位規律的解釋;物理性質;萘的氧化反應

三、重點掌握:芳香性的概念;苯的結構;苯的同分異構及命名;苯的親電取代反應(鹵代、硝化、磺化、F.C反應);親電取代反應機理;芳環上親電取代反應定位規律;萘的結構、命名;萘的親電取代反應;聯苯的立體化學;修克爾規則

第九章醛和酮

【基本內容】

一、醛和酮的結構和命名

二、醛和酮的物理性質

三、醛和酮的化學性質:親核加成反應、a活潑氫的反應、氧化和還原反應、其它反應

四、醛和酮的制備:官能團轉化法、向分子中直接引入羰基

五、不飽和醛、酮:,-不飽和醛、酮的反應、烯酮

六、醌類化合物:雙鍵的加成反應、羰基與氨衍生物的反應、1,4-加成反應、1,6-加成反應

【基本要求】

一、了解(理解):醛、酮與水的加成,羥醛縮合反應的酸催化機理,醌的1,6加成;聚合反應

二、掌握:堿催化鹵仿反應機理;醌的性質;烯酮的反應;醌的命名

三、重點掌握:醛、酮的結構、命名、親核加成反應及活性(與HCN、NaHSO3、RMgX、氨的衍生物的加成);親核加成反應的機理;羥醛縮合反應(分子間,分子內及交叉羥醛縮合)及堿催化機理;氧化反應(KMnO4/H+;Tollens試劑,Fehing試劑)和還原反應(Clemmensen還原,Wolff-kishner-黃鳴龍還原,催化氫化,Meewein-Ponndorf還原;金屬氫化物還原及立體化學;酮的雙分子還原);Witting反應;醛酮的制備方法;ab不飽和醛酮的1,4和1,2加成;Michael加成;Diels-Alder反應。

第十章酚和醌

[基本內容]

一、酚的結構、命名、物理性質、化學性質以及制備

二、醌的分類、命名、制備以及對苯醌的反應

[基本要求]

一、了解酚和醌的制備

二、熟悉酚和醌的結構、命名、物理性質以及對苯醌的反應

三、掌握酚和醌的化學性質

第十一章羧酸和取代羧酸

【基本內容】

一、分類和命名

二、物理性質

三、結構和酸性及電性效應小節

四、化學性質:成鹽反應、羧基中羥基的取代反應、還原反應、a氫的反應、脫羧反應、二元酸的熱解反應

五、制備:氧化法、腈水解法、格氏試劑的羧化、丙二酸酯合成法、不飽和羧酸的制備

六、取代羧酸:鹵代酸和羥基酸的化學反應、羥基酸的制備、酚酸、氨基酸、多肽和蛋白質

【基本要求】

一、了解(理解):a-H被鹵代反應機理;氨基酸的顯色機理,多肽及蛋白質;

二、掌握:取代芳酸酸性的解釋,物理性質

三、重點掌握:羧酸及取代羧酸的命名;羧基的結構;影響羧酸酸性的因素;羧酸衍生物的形成反應,酯化反應機理;鹵代酸、羥基酸、氨基酸的化學反應;b-羰基酸的脫羧;二元酸受熱時的變化規律;羧酸的制備方法;Kolbe-Schmitt的反應

第十二章羧酸衍生物

【基本內容】

一、結構和命名

二、物理性質

三、化學性質:水解反應、醇解反應、氨解反應、與有機金屬化合物的反應、還原反應、酯羧合反應、達參反應、酰胺的特性

四、制備:由羧酸制備、由羧酸的衍生物間相互轉化制備、由酮肟重排制備N-取代酰胺

【基本要求】

一、了解(理解):Darzen反應機理;油脂、原酸酯

二、掌握:物理性質;碳酸衍生物;酯的酸性水解機理

三、重點掌握:羧酸的衍生物的結構、命名;羧酸的衍生物的水解、醇解、氨解反應及反應活性;酯堿性水解反應機理;酯與格氏試劑的加成;羧酸的衍生物的還原反應(氫化鋰鋁還原,Rosenmund還原,Bouveault-Blanc還原);

第十三章碳負離子反應

【基本內容】

一、-氫的酸性和互變異構

二、縮合反應:羥醛縮合型反應,酯縮合反應

三、-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的應用:乙酰乙酸乙酯,丙二酸二乙酯

四、烯胺的烷基化和酰基化反應

【基本要求】

一、掌握羰基α–取代反應及反應機理。

二、掌握縮合反應及反應機理。

三、掌握乙酰乙酸乙酯的互變異構現象及酸式、酮式分解。

四、掌握Claisen酯羧合反應(分子間及分子內的Dieckmann縮合)及機理;Dargen反應;Michael加成反應

五、了解乙酰乙酸乙酯在合成上的應用。

第十四章有機含氮化合物

【基本內容】

一、硝基化合物:還原反應(酸性、中性基堿性還原;聯苯胺重排)、硝基對苯環上親核取代反映的影響、含a-H的硝基化合物的縮合反應

二、胺的分類和命名

三、胺的結構和物理性質

四、胺的反應:堿性和銨鹽的生成、羥基化、酰化和磺酰化、亞硝化、芳環上的取代反應、其它反應

五、胺的制法:氨或胺的羥基化、硝基化合物的還原、腈和酰胺的還原、還原氨化、霍夫曼降解、加布瑞爾合成法、曼尼希反應

六、季銨鹽和季銨堿:季銨鹽、季銨堿

七、重氮化合物和偶氮化合物:芳香重氮鹽、偶氮化合物、重氮甲烷

【基本要求】

一、了解(理解):偶氮化合物性質

二、掌握:硝基的結構;硝基化合物及胺的物理性質;重氮鹽的偶合反應;重氮鹽的還原反應;重氮甲烷的結構和性質

三、重點掌握:硝基對苯環上鄰、對位上的化學反應性的影響和還原反應;聯苯胺重排及在合成上的應用;胺的結構、分類及命名;胺的化學性質(堿性及成鹽;酰化及磺酰化;亞硝化反應;芳環上的取代反應;烯胺在合成上的應用);季銨鹽和季銨堿的反應(Hofmann消除反應及在胺結構測定中的應用);重氮鹽的取代反應及其在合成中的應用;胺的制法(包括Gabriel合成法)。

第十五章雜環化合物

【基本內容】

一、分類和命名

二、六元雜環化合物:吡啶,喹啉和異喹啉、含氧六元雜環、含兩個雜原子的六元雜環

三、五元雜環化合物:呋喃、噻吩和吡咯;含兩個雜原子的五元環:吲哚和嘌呤

【基本要求】

一、了解(理解):吲哚、嘌呤的母核及編號

二、掌握:無特定名稱稠雜環的母核命名:吡喃酮的性質:吡嗪、噠嗪的命名,嘧啶的親電及親核取代反應;嘧啶類的合成

三、重點掌握:呋喃、噻吩、吡咯的結構;芳香性、酸堿性、親電取代反應;呋喃甲醛的反應;咪唑、吡唑、噻唑的命名,互變異構及化學反應;吲哚的親電取代反應;吡啶的結構、命名及化學性質;喹啉及異喹啉的命名及化學性質;喹啉的Skraup合成法;嘧啶的結構、命名及水溶性、堿性。

第十九章周環反應

【基本內容】

一、電環反應

二、分子軌道對稱守恒原理:分子軌道、成鍵軌道和反鍵軌道、1,3-丁二烯的π電子軌道、分子軌道對稱守恒原理、電環反應的理論解釋

三、環加成反應:環加成反應、環加成反應的理論解釋

【基本要求】

一、了解(理解):分子軌道對稱守恒原理;電環反應的理論解釋;環加成反應的理論解釋

二、掌握:電環反應和環加成反應的規律

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